История группы начинается с сентября 2001 года. Музыканты начинают сотрудничество с компанией «Русский шансон», где их заметил авторитетный продюсер Александр Абрамов. Он убедил директора фирмы Юрия Севастьянова, который «раскручивал» Михаила Круга и Сергея Наговицына, обратить внимание на группу. Музыканты выпустили дебютный альбом, который получил незамысловатое название «Первый альбом» и принес группе невероятную популярность.

Название коллектива появилось случайно. 3 сентября 2001 года несколько заключенных совершили дерзкий побег из московского следственного изолятора, известного под названием «Бутырка». Так группа обрела свое легендарное имя.

«Второй альбом» не заставил себя долго ждать и появился на радость фанатам в 2002 году. Третья пластинка группы «Весточка» вышла в январе 2004, в 2005 — альбом «Икона», а в 2007 — «Глобус».

Параллельно с выпуском пластинок группа снимала клипы. Особенно популярным стал клип на песню «Запахло весной» (режиссер Александр Тумандеев). За эту работу группа получила премию за лучшее видео в жанре «Русский шансон».

В 2008 году выходит «Шестой альбом» группы, в 2014 — альбом «Вернусь домой», в 2015 – «Свиданка».

В 2020 году группа обрела второе дыхание — состав пополнился талантливыми, прекрасными солистами с харизматичными голосами. А автор песен Олег Симонов поклонникам давно знаком.

Состав группы на протяжении творческого пути менялся. Но неизменным остается оригинальное звучание песен, запоминающийся вокал, искренность стихов Олега Симонова. Темы песен понятны и близки тем, кто знаком с жизнью за колючей проволокой не понаслышке. Но есть и еще одна особенность — песни «Бутырки» не только о тюрьме и лагерях, в них много простых историй. Поэтому они стали нарицательными и получили признание миллионов слушателей вне зависимости от возраста, рода деятельности и места проживания.

Сегодня группа «Бутырка» ведет активную концертную деятельность как в России, так и за ее пределами. Является постоянный участник фестивалей под эгидой Радио Шансон.